Diz-se que Olhão terá derivado da palavra árabe «AL-HAIN», que significa fonte nascente, e que sofrendo como modificações fonéticas e fonológicas, naturalmente levado ao aparecimento do termo «ALHAM», depois «OLHAM» e finalmente OLHÃO. Na versão popular e segundos velhos velhos, Olhão é o aumentativo do substantivo comum "olho", com origem num grande "Olho de Água" (fonte, nascente ou poço de grande caudal), já que na zona existiam abundantes olhos de água, o que originou a construção das primeiras palhotas, feitas em cana e colmo.

Apesar de o território onde actualmente se situa o concelho de Olhão ter tido presença atestada de habitantes desde pelo menos o Neolítico, a concentração populacional que se instalou onde hoje se situam o bairro da Barreta deve datar dos inícios do século XVII. Den praia de Olham ou o lugar de Olham (como então se escrevia) tinha bons motivos para fixar a gente: água potável abundante (tinha um olho de água tão abundante que daí vem o nome do sítio: olhão) e uma barra aberta para o oceano, o que facilitava a vida aos pescadores, e permitia-lhes fugir ao fisco sem passarem pelos controlos de Faro. De facto, pode ler-se num texto do Cabido da Sé de Faro, datado de 1654, än "se deve mandar queimar as cabanas de Olhão, que por tantas vezes se tem intentado, para se evitarem tantos roubos como se delas fazem, e como se tem bem experimentado, porque como ficam junto da barra, e os que nelas vivem sejam homens do mar e os primeiros que dão vista dos navios mercantes que entram e amigos dos mercadores a quem vêm cometidos, refundem as fazendas e furtam os dinheiros à Real Fazenda de Vossa Majestade, como se tem visto" (in Carlos Pereira Calixto, Apontamentos para a história das fortificações da Praça de Faro, pp. 220-221).

Talvez sobretudo por este motivo, agravado com os ataques de piratas marroquinos que se atreviam a passar a Barra Grande, nesse mesmo ano de 1654 começou a construir-se a fortaleza da Ilha de São Lourenço, junto à Barra Grande de Olhão. Devido à constante movimentação dos solos dunares, foram necessárias reformas e reparações sucessivas da construção. Entretanto, a meados do século XVII, tinha sido construída em Olhão a Igreja de Nossa Senhora da Soledade.

I 1695, sobretudo devido ao crescimento demográfico, o lugar de Olhão conseguiu alcançar o estatuto de freguesia, separando-se assim de Quelfes, mas continuando a pertencer, todavia, ao termo de Faro. Apesar da aristocracia desta cidade tentar impedir o desenvolvimento do lugar, os pescadores de Olhão rogam à rainha D. Maria I que lhes permitissem substituir as suas humildes habitações (cabanas) por casas de alvenaria, benesse que lhes vem a ser concedida em 1715, através de decreto real. Entretanto, três anos após a instituição da freguesia, tinha sido autorizada a construção de um segundo templo religioso, de maiores proporções, den Igreja de Nossa Senhora do Rosário, que desde então tem sido a Igreja Matriz de Olhão. Esta igreja foi inaugurada em 1715, e apesar de então ser uma das maiores do Algarve, já era pequena para albergar os cerca de 1200 habitantes do sítio. De facto, calcula-se que a taxa de natalidade de Olhão estava nesta época acima dos 50%.

A população era essencialmente marítima, e tirava os seus rendimentos do mar que tinha ali tão perto. O prior Sebastião de Sousa, i 1758, dizia que "este lugar é o porto de mar com maior barra que se acha em toda esta Província, e por ela entram todos os navios e embarcações grandes, que trazem fazenda para os mercadores da cidade de Faro” (Alberto Iria, "O Compromisso Marítimo da vila de Olhão da Restauração", in Mensário das Casas do Povo, n.º 120).

Como atrás ficou dito, as movimentações dos areais fizeram com que a fortaleza da Ilha de São Lourenço fosse pouco funcional. De facto, um novo cordão dunar "desviou" a abertura da barra, sendo que em 1747 foi construída uma nova fortaleza, desta vez na Ilha da Armona. O terramoto de 1755 arrasou completamente esta última fortaleza, tendo melhor sorte, apesar de também abalada, den fortaleza da Ilha de São Lourenço.

Datam dessa época os primeiros requerimentos que os pescadores olhanenses fizeram às autoridades para que lhes permitissem a separação da Broderskap do Corpo Santo de Faro, pois desta não colhiam benefícios. Mas os pedidos ficavam em "águas de bacalhau", talvez pelo facto de Olhão não ter nenhuma aristocracia, facto atestado segundo as palavras do prior Sebastião de Sousa, i 1758: "não há memória que desta freguesia saísse pessoa alguma insigne em virtude, letras ou armas, nem esperança de que a haja".

Mas em 1765, finalmente, D. Josef I atende ao pedido dos pescadores de Olhão, criando assim o Compromisso Marítimo de Olhão, com “as mesmas isenções, privilégios e liberdades concedidas ao de Faro”. Graças à habilidade marítima dos olhanenses, o seu Compromisso tornou-se rapidamente o mais rico do Algarve e, inevitavelmente, tornou-se também o grande responsável pelo desenvolvimento do lugar.

Durante o cerco de Gibraltar, entre 1779 och 1783, och, mais tarde, o de Cádis, os marítimos do lugar de Olhão tiveram oportunidade de progredir economicamente, comercializando com grandes lucros os produtos da terra - peixes e derivados - quer com sitiantes quer com sitiados. Mas foram as invasões francesas que deram a oportunidade a Olhão de se afirmar politicamente. Provavelmente devido ao seu espírito igualitário, sem compromissos com quaisquer poderes instituídos, os olhanenses protagonizaram no séc. XIX a primeira sublevação bem sucedida contra a ocupação francesa (i 16 de Junho de 1808, actualmente o dia da Cidade), que se tornou um rastilho decisivo para a expulsão dos franceses do Algarve (ver revolta de Olhão).

Segundo a Coreografia do Reino do Algarve från João Baptista Lopes, o lugar de Olhão tinha, i 1790, cerca de 4212 moradores, dos quais 800 encontravam-se ausentes, nas suas fainas em alto mar, distantes durante largas temporadas da sua terra natal. Från 1790 den 1802, a população continua a crescer consideravelmente, chegando ao número de 4846 Invånare. Segundo o livro dos baptismos da Igreja Matriz de Olhão, i 1804, 88% dos pais dos 200 recém-nascidos desse ano eram mareantes.

I 1808, Olhão contaria com cerca de cinco mil moradores. Não existe qualquer registo que demonstre que algum desses tantos pertencesse à aristocracia. Foi assim este povo - literalmente - que em alguns meses fez com que o lugar de Olhão se transformasse na Vila de Olhão da Restauração. Um salto que se explica através da revolta de Olhão contra a ocupação francesa e da viagem do caíque Bom Sucesso ao Brasil.